Эта площадь возникла еще во времена Киевской Руси, В 1136 году здесь появилась церковь Богородицы Пирогощи (впоследствии разрушенная а затем восстановленнная).
А после навалы хана Батыя, орда которого принесла за собой немалые разрушения, основная жизнь города переместилась на Подол, который стал деловым центром Киева.
Сама площадь называется контрактовой в честь контрактовой ярмарки, проходящей здесь с 15 января 1797 года по указу царя Павля I.
На ярмарку съезжались со всей Украины торговать, заключать деловые соглашения, "контракты", посещать балы, концерты в Контрактовом доме, развлекаться. Сама ярмарка проходила на Крещенские праздники.
Здесь бывали Мицкевич, Бальзак, Шевченко, Пушкин, Гоголь.
Бальзак, кстати,был сражен наповал роскошностью женских туалетов киевлянок, и считал, что они не уступают платьям придворных французских дам.
На площади также находится старый фонтан "Самсон" 18го века, Киево-Могилянская академия, сюда спускается Андреевский спуск, здесь находился Подольский универмаг (сейчас там Пузата хата), памятник гетьману Мазепе, Гостиный двор, памятник Сковороде (неизменное место вислова студентов могилянки и просто место встреч), здесь установлен памятный камень Оранжевой революции, а также декоративный камень возле Гостиного двора, на котом написано что-то типа направо пойдешь – налево пойдешь.
А еще фонтан, над которым три огромных копья, возле него приятно посидеть летом.
Но недостаток этой площади в том, что здесь место скопления всякого гядящего за собой народа, окурки, бутылки.
Черновецкий сейчас пытается запустить проект реконструкции площади с созданием подземного археологического музея.